Понедельник, 30.01.2023, 00:24 | Приветствую Вас Гость | Подписка на новости сайта
Меню сайта

Темы
Чупакабра [781]
Снежный человек [1000]
Морские чудовища [920]
Сухопутные твари [849]
Летающие монстры [240]
Подземные твари [56]
Динозавры,мегафауна [1331]
Теория [1129]
Акулы [244]
Бабочки [135]
Грибы [190]
Гусеницы [59]
Дельфины [160]
Ежи [31]
Жуки [106]
Зайцы [31]
Змеи [235]
Кальмары,осьминоги [171]
Киты [261]
Копытные [551]
Кораллы [139]
Кошачьи [766]
Крокодилы [107]
Крысы,мыши [331]
Летучие мыши [147]
Лягушки [179]
Медведи [337]
Медузы,моллюски [185]
Микроорганизмы [572]
Морские звезды [35]
Морские львы,тюлени [142]
Муравьи [229]
Мухи,комары [255]
Насекомые [344]
Обезьяны [577]
Пауки [282]
Пингвины [89]
Псовые [599]
Птицы [1035]
Пчелы [309]
Ракообразные [188]
Растения [541]
Рыбы [828]
Саранча,кузнечики [28]
Слоны [136]
Сурикаты,грызуны [268]
Тараканы [53]
Улитки [71]
Хамелеоны [17]
Черви [182]
Черепахи [127]
Ящерицы [176]

Календарь
«  Июль 2022  »
ПнВтСрЧтПтСбВс
    123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

Архив новостей

Реклама

Логотип сайта

Форма входа

Главная » 2022 » Июль » 22 » Химики синтезировали яд рыбы фугу за 22 стадии

20:24
Химики синтезировали яд рыбы фугу за 22 стадии

Яд нервно-паралитического действия тетродотоксин, содержащийся в некоторых видах семейства иглобрюхих, удалось синтезировать в 22 стадии с выходом в 11 процентов. Синтез оказался одним из самых коротких в истории благодаря удачно выбранной реакции циклоприсоединения, пишут ученые в Science.

Тетродотоксин вызывает блокировку натриевых каналов, и отравление им приводит к параличу, а полулетальная доза токсина для человека не превышает миллиграмма вещества на килограмм веса. Тем не менее рыбу фугу (общее название разных видов рода Takifugu), в которой этот яд содержится, после тщательной подготовки употребляют в пищу любители японской кухни.

Но кроме сильной токсичности, ученых интересует необычная молекулярная структура тетродотоксина. Его молекула состоит из четырех циклических фрагментов с 9 стереоцентрами и содержит кислотную группу в орто-форме. Синтезировать тетродотоксин впервые удалось в виде смеси стереоизомеров в 1972 году, а первый его стереоселективный синтез ученые провели в 2003 году.

После этого разные группы химиков разработали и провели еще несколько стереоселективных синтезов тетродотоксина, но химики под руководством Дирка Траунера (Dirk Trauner) из Нью-Йоркского университета решили пересмотреть сложившийся подход к синтезу этого соединения. Они хотели ввести большую часть функциональных групп, содержащих кислород, в одно из исходных веществ, а потом, с помощью циклоприсоединения получить сложную циклическую основу молекулы.

В качестве исходного вещества ученые выбрали производное глюкозы, уже содержащее несколько стереоцентров, и ввели в него нитрометановый фрагмент. На следующей стадии он вступил в реакцию элиминирования с фенилизоцианатом и последующее диполярное циклоприсоединение, в результате образовался гетероцикл изоксазол. И хотя реакции прошла с неплохим выходом в 35 процентов, образовался не тот стереоизомер, который был нужен для дальнейшего синтеза.

Поэтому химики решили найти другую стратегию, используя немного другое исходное вещество. Они превратили его в нитрилоксид, который вступил в реакцию диполярного циклоприсоединения с двойной связью, и в результате получилась циклическая основа молекулы, а стереоцентры образовались с нужной конфигурацией. Выход реакции циклоприсоединения составил 86 процентов.

Затем, чтобы получить кислотный фрагмент в орто-форме, химикам пришлось использовать катализатор на основе комплекса рутения. Он позволил провести присоединение гидроксильной группы к тройной связи и последующее окисление двойной связи под действием образовавшегося in situ тетраоксида рутения RuO4.

На последних стадиях синтеза химики ввели в молекулу гуанидиновый фрагмент и провели снятие защитных групп с помощью трифторуксусной кислоты. В результате образовалась смесь тетродотоксина с его производным, содержащим на один цикл больше. Их удалось разделить с помощью колоночной хроматографии.

В результате химики провели стереоселективный синтез тетродотоксина с общим выходом в 11 процентов. Они считают, что это достижение упростит изучение биохимических превращений токсина и позволит получать его аналоги — потенциальные лекарственные препараты.

https://nplus1.ru/news/2022/07/21/tetrodotoxin-synthesis

Категория: Рыбы | Просмотров: 135 | Добавил: Sergo | Рейтинг: 0.0/0


Последние новости

Лохнесское чудовище - не гигантский угорь (44)

Кирпичи с сюрпризом могут помочь спасти пчел (18)

Ледниковый период повлиял на эволюцию американских крокодилов (23)

Биологи изучили венерину мухоловку, которая не умеет считать (16)

Где в России обитают доисторические монстры (91)

Как предки приматов выживали в Заполярье (29)

ИИ научили предсказывать возраст комаров (21)

У полигамных птиц оказалось меньше вредоносных мутаций (27)

Морские пауки заново отрастили анальный бугорок и репродуктивные органы (28)

В США обнаружили древнейшие останки безногих земноводных существ (31)

Бактерии поглощают и переваривают пластик (26)

Люди распознали жесты шимпанзе и бонобо (28)

Лось взмахом головы избавился от рогов (32)

Муравьи определили рак по запаху мочи (26)

Обнаружили связь между вымиранием слонов и глобальным потеплением (39)

Эксперты разработали комплексную программу изучения каспийских тюленей (64)

В балтийском янтаре обнаружили останки древнейшего муравья (39)

Свиньи не умеют показывать людям интересующие их вещи (33)

В Баварии нашли новый вид птерозавра с челюстью-расческой (33)

Тень бигфута обнаружена на Google Earth (78)

Группа детей последовала за ужасным запахом и столкнулась с бигфутом (58)

Подростки-шимпанзе оказались склонны к риску и в то же время достаточно терпеливы (26)

Чрезмерно оптимистичные красные белки не пропустили урожайный год (31)

Волки с острова на Аляске съели всех оленей и перешли на каланов (46)

Бактерии вида Rhodococcus ruber способны питаться пластиком (38)

Вымирающие японские лазающие зайцы разносят семена редких растений (25)

У африканского буйвола обнаружили унаследованную от вымерших быков ДНК (30)

Плотоядные растения «распробовали» навоз млекопитающих (90)

В Австралии обнаружили жабу-рекордсменку (35)

Биологи определили нервно-паралитический яд хищных вешенок (59)

В Индии нашли более 250 окаменевших яиц титанозавров (45)

Павианы способны быстро переключаться между хождением на двух и четырех ногах (35)

ДНК сомов дополнили генами аллигаторов (59)

Генетики раскрыли, как киты стали гигантами (41)

Белки оказались азартными игроками «в эволюцию» (36)

Зоологи впервые сняли на видео рыбалку японских макак (38)

Способность переключать внимание у детей и шимпанзе (157)

Сопли пузырями помогли ехиднам остыть (35)

В ДНК морских окуней нашли неожиданные «гены долголетия» (30)

От голода у дрозофил усложняются нейроны (30)

История о том ученые поймали странное существо в озере Лох-Несс (97)

Гигантские следы нашли у пещеры древнего человека в лесу Железноводска (58)

Лисьи кузу научили сородичей находить лакомство в головоломке (32)

Дельфины не смогли перекричать антропогенный шум (34)

Девонских трилобитов с трезубцами заподозрили в сражениях за самок (36)

Климатические изменения сделали муравьев уязвимыми (36)

Назвали основные причины агрессивности домашних собак (107)

Модификация гена фермента спасла мышей от осложнений инфаркта (42)

Пережившие пожар игуаны стали сильнее бояться шума огня (35)

Американцы увидели в Северной Каролине лох-несское чудовище (113)

Поиск


Популярное

Дикие люди Китая (32799)

Чупакабра напала на жителя Одесской области (20064)

Русские монстры: от древности до наших дней (19220)

Растения, питающиеся животными, издавна вселяли в сердца людей страх (18382)

Атлантическая треска может исчезнуть из-за роста кислотности океана (14578)

Загадочный Каспий. Морские монстры, НЛО, русалки (14101)

Поведение хищников опровергает правила естественного отбора (13783)

Откуда вынырнули русалки? (12628)

Морского червя приняли за инопланетянина (12547)

Славянская мифология. Сказочные существа. Часть 3 (12420)

На дне Марианской впадины обитают чудовища (12366)

В произведениях Говарда Лавкрафта действуют чудовища, живущие под землей (11840)

Неведомое существо обитает в Приморье (11565)

В Марианской впадине нашли загадочных существ и инопланетных гостей (11423)

Логово снежного человека обнаружено в США (10880)

Ровенский селянин поймал двух упитанных «чупакабр» (10843)

В Риме гигантские сомы-мутанты пожирают птиц и крыс (10412)

Монстры океанов (10081)

Морской змей в Черном море (9872)

Обнаружено самое уродливое существо на планете (9722)

Чупакабра добралась до Воронежской области (9603)

Похороны настоящей… русалки (9587)

Рыба-мутант: что можно найти в водах Севана (9326)

Кракен - чудовище из морской бездны (9195)

Когда просыпаются русалки (9193)

Сказки - старшилки про Бабу-Ягу, Кощея Бессмертного и Змея Горыныча (9085)

10 неожиданно опасных пород собак (9021)

Крысы умнее, чем Google (8993)

Львы дружески трутся друг о друга (8716)

Крылья бабочки помогут создать антибликовое покрытие экранов (8694)

Страшное насекомое замечено в Индии (8688)

Грибы-монстры - пришельцы из космоса (8653)

Мертвого загадочного зверя из США опознали (8548)

Распутывая ДНК бигфута (8533)

В китайской гробнице нашли вымершее существо (8523)

Монстры уходят на глубину (8388)

Морские дьяволы (8375)

Кого боятся белые акулы (8311)

Экологи просят защитить карадагское чудовище (8283)

Хайгейтские вампиры (8223)

Проект "Криптозоология" © 2010-2023 При использовании материалов с сайта активная ссылка на него обязательна