Четверг, 29.02.2024, 20:36 | Приветствую Вас Гость | Подписка на новости сайта
Меню сайта

Темы
Чупакабра [786]
Снежный человек [1066]
Морские чудовища [982]
Сухопутные твари [881]
Летающие монстры [244]
Подземные твари [60]
Динозавры,мегафауна [1454]
Теория [1193]
Акулы [261]
Бабочки [153]
Грибы [208]
Гусеницы [60]
Дельфины [169]
Ежи [35]
Жуки [113]
Зайцы [31]
Змеи [248]
Кальмары,осьминоги [186]
Киты [281]
Копытные [568]
Кораллы [150]
Кошачьи [786]
Крокодилы [112]
Крысы,мыши [349]
Летучие мыши [159]
Лягушки [192]
Медведи [342]
Медузы,моллюски [207]
Микроорганизмы [600]
Морские звезды [37]
Морские львы,тюлени [150]
Муравьи [241]
Мухи,комары [279]
Насекомые [377]
Обезьяны [621]
Пауки [311]
Пингвины [93]
Псовые [631]
Птицы [1096]
Пчелы [339]
Ракообразные [194]
Растения [595]
Рыбы [861]
Саранча,кузнечики [29]
Слоны [146]
Сурикаты,грызуны [291]
Тараканы [56]
Улитки [76]
Хамелеоны [17]
Черви [201]
Черепахи [130]
Ящерицы [184]

Календарь
«  Июль 2022  »
ПнВтСрЧтПтСбВс
    123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

Архив новостей

Реклама

Логотип сайта

Форма входа

Главная » 2022 » Июль » 22 » Химики синтезировали яд рыбы фугу за 22 стадии

20:24
Химики синтезировали яд рыбы фугу за 22 стадии

Яд нервно-паралитического действия тетродотоксин, содержащийся в некоторых видах семейства иглобрюхих, удалось синтезировать в 22 стадии с выходом в 11 процентов. Синтез оказался одним из самых коротких в истории благодаря удачно выбранной реакции циклоприсоединения, пишут ученые в Science.

Тетродотоксин вызывает блокировку натриевых каналов, и отравление им приводит к параличу, а полулетальная доза токсина для человека не превышает миллиграмма вещества на килограмм веса. Тем не менее рыбу фугу (общее название разных видов рода Takifugu), в которой этот яд содержится, после тщательной подготовки употребляют в пищу любители японской кухни.

Но кроме сильной токсичности, ученых интересует необычная молекулярная структура тетродотоксина. Его молекула состоит из четырех циклических фрагментов с 9 стереоцентрами и содержит кислотную группу в орто-форме. Синтезировать тетродотоксин впервые удалось в виде смеси стереоизомеров в 1972 году, а первый его стереоселективный синтез ученые провели в 2003 году.

После этого разные группы химиков разработали и провели еще несколько стереоселективных синтезов тетродотоксина, но химики под руководством Дирка Траунера (Dirk Trauner) из Нью-Йоркского университета решили пересмотреть сложившийся подход к синтезу этого соединения. Они хотели ввести большую часть функциональных групп, содержащих кислород, в одно из исходных веществ, а потом, с помощью циклоприсоединения получить сложную циклическую основу молекулы.

В качестве исходного вещества ученые выбрали производное глюкозы, уже содержащее несколько стереоцентров, и ввели в него нитрометановый фрагмент. На следующей стадии он вступил в реакцию элиминирования с фенилизоцианатом и последующее диполярное циклоприсоединение, в результате образовался гетероцикл изоксазол. И хотя реакции прошла с неплохим выходом в 35 процентов, образовался не тот стереоизомер, который был нужен для дальнейшего синтеза.

Поэтому химики решили найти другую стратегию, используя немного другое исходное вещество. Они превратили его в нитрилоксид, который вступил в реакцию диполярного циклоприсоединения с двойной связью, и в результате получилась циклическая основа молекулы, а стереоцентры образовались с нужной конфигурацией. Выход реакции циклоприсоединения составил 86 процентов.

Затем, чтобы получить кислотный фрагмент в орто-форме, химикам пришлось использовать катализатор на основе комплекса рутения. Он позволил провести присоединение гидроксильной группы к тройной связи и последующее окисление двойной связи под действием образовавшегося in situ тетраоксида рутения RuO4.

На последних стадиях синтеза химики ввели в молекулу гуанидиновый фрагмент и провели снятие защитных групп с помощью трифторуксусной кислоты. В результате образовалась смесь тетродотоксина с его производным, содержащим на один цикл больше. Их удалось разделить с помощью колоночной хроматографии.

В результате химики провели стереоселективный синтез тетродотоксина с общим выходом в 11 процентов. Они считают, что это достижение упростит изучение биохимических превращений токсина и позволит получать его аналоги — потенциальные лекарственные препараты.

https://nplus1.ru/news/2022/07/21/tetrodotoxin-synthesis

Категория: Рыбы | Просмотров: 226 | Добавил: Sergo | Рейтинг: 0.0/0


Последние новости

Загадочная подземная цивилизация Ктонов (81)

Палеонтологи описали скелет «китайского дракона» (36)

Открытие восьми новых видов пчел разрешило загадку Миченера (40)

Сфотографировали сотни ранее не встречавшихся глубоководных животных (30)

Размер яичек у самцов стеклянных лягушек оказался связан с отцовскими качествами (21)

Криптозоологам следует нарядиться бигфутом (76)

Десятки видов динозавров призвали переименовать (49)

«Инстинкт убийцы» помог эволюционировать хищным предкам млекопитающих (30)

Разнообразие змей объяснили «эволюционной сингулярностью» (31)

Усатые киты развили ранее неизвестный метод вокализации (26)

Заразный рак моллюсков активно распространяется в окрестностях портов (28)

В Австралии открыли два ранее неизвестных вида мышей (32)

Загадка гигантских шимпанзе из Конго (95)

В Амазонии обнаружили новый вид гигантской анаконды (75)

Покалеченные животные выжили в дикой природе вопреки естественному отбору (34)

Найдено универсальное противоядие от смертельных змеиных ядов (42)

Земляные галапагосские вьюрки оказались смелее древесных (28)

Анатолийские лани оказались намного успешнее балканских и иранских (31)

Паукообразные обезьяны повторили мимику сородичей во время игры (27)

Орнитологи впервые сняли неуловимую птицу из горных лесов Конго (31)

Проволочники затянули улиток в норы (27)

Два новых вида пауков с острова Святой Елены назвали в честь Лизы и Наташи (34)

Почему у растений разная форма листьев (24)

Большие кошки отличили голоса знакомых людей от незнакомых (38)

Самый старый дикий утконос дожил до 23,9 года (25)

Влияние солнечных лучей на приспособление лесов к переменам погоды (113)

Седлоносная жаба из Бразилии оспорила титул самого мелкого позвоночного (40)

Человекообразные обезьяны подразнили сородичей (50)

Самка ската из американского океанариума забеременела без участия самца (50)

Северные плавуны освоили мелководье и научили этому других (37)

Тираннозавр ревел страшнее льва (95)

Заявили о снижении активности насекомых-опылителей из-за загрязнения атмосферы (38)

У волков из чернобыльской зоны развилась устойчивость к раку (48)

Обнаружили новый вид медузы (43)

Чудь белоглазая. Народ живущий под землей (114)

Открыли новый вид акулы возрастом 65 миллионов лет (51)

Присутствие сородичей заставило лягушек быстрее стучать пальцем (37)

Обнаружили крупнейшую в России популяцию вымирающего растения (40)

Выявлены наноструктуры, придающие ягодам голубики темно-голубой цвет (28)

Нашли останки лягушки, жившей во времена динозавров (38)

Возвращение хищников в нарушенную экосистему не сумело ее восстановить (50)

Родительская забота песочных ос не ограничилась кормлением (32)

Сюрреалистические встречи с бледными ползунами (78)

Боевые столкновения с инопланетянами и другими тварями (69)

Большой синий человек и другие аномальные бигфуты (60)

Уфолог заметил эльфа на Южном полюсе (56)

Полностью пересмотрели таксономию одного из видов растений Мурманской области (32)

В Австралии обнаружили дельфина с необычным окрасом (42)

Открыли новый вид птерозавров юрского периода (43)

Самцы каракатиц выпустили чернила во время ухаживаний (38)

Поиск


Популярное

Дикие люди Китая (34204)

Чупакабра напала на жителя Одесской области (22404)

Растения, питающиеся животными, издавна вселяли в сердца людей страх (21712)

Русские монстры: от древности до наших дней (20664)

Поведение хищников опровергает правила естественного отбора (16195)

Атлантическая треска может исчезнуть из-за роста кислотности океана (15883)

Загадочный Каспий. Морские монстры, НЛО, русалки (15472)

Морского червя приняли за инопланетянина (14872)

Откуда вынырнули русалки? (14677)

На дне Марианской впадины обитают чудовища (14459)

Славянская мифология. Сказочные существа. Часть 3 (14214)

В произведениях Говарда Лавкрафта действуют чудовища, живущие под землей (13920)

Неведомое существо обитает в Приморье (13556)

В Марианской впадине нашли загадочных существ и инопланетных гостей (13401)

Логово снежного человека обнаружено в США (13327)

В Риме гигантские сомы-мутанты пожирают птиц и крыс (12787)

Ровенский селянин поймал двух упитанных «чупакабр» (11943)

Монстры океанов (11547)

Чупакабра добралась до Воронежской области (11425)

10 неожиданно опасных пород собак (11419)

Морской змей в Черном море (11250)

Похороны настоящей… русалки (11044)

Кракен - чудовище из морской бездны (11008)

Обнаружено самое уродливое существо на планете (10937)

Рыба-мутант: что можно найти в водах Севана (10703)

Сказки - старшилки про Бабу-Ягу, Кощея Бессмертного и Змея Горыныча (10641)

Страшное насекомое замечено в Индии (10603)

Распутывая ДНК бигфута (10436)

Крылья бабочки помогут создать антибликовое покрытие экранов (10432)

Крысы умнее, чем Google (10398)

Когда просыпаются русалки (10378)

Львы дружески трутся друг о друга (10282)

Экологи просят защитить карадагское чудовище (10241)

Мертвого загадочного зверя из США опознали (10064)

В китайской гробнице нашли вымершее существо (10061)

Грибы-монстры - пришельцы из космоса (9942)

Монстры уходят на глубину (9825)

Кого боятся белые акулы (9782)

Морские дьяволы (9726)

Хайгейтские вампиры (9638)

Проект "Криптозоология" © 2010-2024 При использовании материалов с сайта активная ссылка на него обязательна

Яндекс.Метрика