Вторник, 01.07.2025, 08:33 | Приветствую Вас Гость | Подписка на новости сайта
Меню сайта

Темы
Чупакабра [788]
Снежный человек [1122]
Морские чудовища [1052]
Сухопутные твари [920]
Летающие монстры [250]
Подземные твари [61]
Динозавры,мегафауна [1577]
Теория [1245]
Акулы [268]
Бабочки [161]
Грибы [221]
Гусеницы [63]
Дельфины [176]
Ежи [37]
Жуки [115]
Зайцы [33]
Змеи [259]
Кальмары,осьминоги [196]
Киты [291]
Копытные [587]
Кораллы [159]
Кошачьи [816]
Крокодилы [114]
Крысы,мыши [366]
Летучие мыши [171]
Лягушки [207]
Медведи [346]
Медузы,моллюски [225]
Микроорганизмы [631]
Морские звезды [40]
Морские львы,тюлени [152]
Муравьи [254]
Мухи,комары [291]
Насекомые [407]
Обезьяны [692]
Пауки [332]
Пингвины [97]
Псовые [660]
Птицы [1166]
Пчелы [362]
Ракообразные [203]
Растения [639]
Рыбы [911]
Саранча,кузнечики [29]
Слоны [157]
Сурикаты,грызуны [316]
Тараканы [59]
Улитки [77]
Хамелеоны [18]
Черви [218]
Черепахи [131]
Ящерицы [193]

Интересное
Аномальные новости

Хроники природных катастроф

Календарь
«  Июль 2022  »
Пн Вт Ср Чт Пт Сб Вс
    123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

Архив новостей

Реклама

Логотип сайта

Форма входа

Главная » 2022 » Июль » 22 » Химики синтезировали яд рыбы фугу за 22 стадии

20:24
Химики синтезировали яд рыбы фугу за 22 стадии

Яд нервно-паралитического действия тетродотоксин, содержащийся в некоторых видах семейства иглобрюхих, удалось синтезировать в 22 стадии с выходом в 11 процентов. Синтез оказался одним из самых коротких в истории благодаря удачно выбранной реакции циклоприсоединения, пишут ученые в Science.

Тетродотоксин вызывает блокировку натриевых каналов, и отравление им приводит к параличу, а полулетальная доза токсина для человека не превышает миллиграмма вещества на килограмм веса. Тем не менее рыбу фугу (общее название разных видов рода Takifugu), в которой этот яд содержится, после тщательной подготовки употребляют в пищу любители японской кухни.

Но кроме сильной токсичности, ученых интересует необычная молекулярная структура тетродотоксина. Его молекула состоит из четырех циклических фрагментов с 9 стереоцентрами и содержит кислотную группу в орто-форме. Синтезировать тетродотоксин впервые удалось в виде смеси стереоизомеров в 1972 году, а первый его стереоселективный синтез ученые провели в 2003 году.

После этого разные группы химиков разработали и провели еще несколько стереоселективных синтезов тетродотоксина, но химики под руководством Дирка Траунера (Dirk Trauner) из Нью-Йоркского университета решили пересмотреть сложившийся подход к синтезу этого соединения. Они хотели ввести большую часть функциональных групп, содержащих кислород, в одно из исходных веществ, а потом, с помощью циклоприсоединения получить сложную циклическую основу молекулы.

В качестве исходного вещества ученые выбрали производное глюкозы, уже содержащее несколько стереоцентров, и ввели в него нитрометановый фрагмент. На следующей стадии он вступил в реакцию элиминирования с фенилизоцианатом и последующее диполярное циклоприсоединение, в результате образовался гетероцикл изоксазол. И хотя реакции прошла с неплохим выходом в 35 процентов, образовался не тот стереоизомер, который был нужен для дальнейшего синтеза.

Поэтому химики решили найти другую стратегию, используя немного другое исходное вещество. Они превратили его в нитрилоксид, который вступил в реакцию диполярного циклоприсоединения с двойной связью, и в результате получилась циклическая основа молекулы, а стереоцентры образовались с нужной конфигурацией. Выход реакции циклоприсоединения составил 86 процентов.

Затем, чтобы получить кислотный фрагмент в орто-форме, химикам пришлось использовать катализатор на основе комплекса рутения. Он позволил провести присоединение гидроксильной группы к тройной связи и последующее окисление двойной связи под действием образовавшегося in situ тетраоксида рутения RuO4.

На последних стадиях синтеза химики ввели в молекулу гуанидиновый фрагмент и провели снятие защитных групп с помощью трифторуксусной кислоты. В результате образовалась смесь тетродотоксина с его производным, содержащим на один цикл больше. Их удалось разделить с помощью колоночной хроматографии.

В результате химики провели стереоселективный синтез тетродотоксина с общим выходом в 11 процентов. Они считают, что это достижение упростит изучение биохимических превращений токсина и позволит получать его аналоги — потенциальные лекарственные препараты.

https://nplus1.ru/news/2022/07/21/tetrodotoxin-synthesis

Категория: Рыбы | Просмотров: 319 | Добавил: Sergo | Рейтинг: 0.0/0


Последние новости

Тайна сербского Лох-Несского чудовища (120)

Сняли детеныша Лох-Несского чудовища (37)

Если йети существуют, почему они до сих пор не обнаружены (42)

Позднемелового родственника ядозубов назвали в честь предводителя орков (31)

Записали звуки и передвижение таракана при помощи оптоволокна (29)

Формула идеального взмаха поможет создать роботов-птиц будущего (30)

Биофлуоресценция у рыб развивалась более 100 раз за 112 млн лет (50)

Биологи надели 3D-очки на богомолов и сделали из них буридановых ослов (34)

Насекомые способны к навигации по звездам (41)

Растения, которые не стоит собирать и выращивать (43)

Кожная слизь аксолотля распознала и уничтожила раковые клетки (26)

Нашли нового предка тираннозавра (21)

Новый вид ящерицы-монстерзавра назвали в честь вождя гоблинов (48)

Паук-кружевник убил добычу, окутав токсичным шелком (27)

В кожном секрете ослов нашли средство от клещей (29)

В Канадской Арктике нашли челюсти новой хищной рыбы девонского периода (48)

Почему птицы поют на рассвете (26)

Роевой интеллект направил муравьев расчистить путь перед сородичами с добычей (24)

Ветеринары выявили породы собак, чаще подверженные диарее (31)

Палеонтологи впервые описали кололит зауропода (23)

Бигфута сняли в лесах Колорадо (114)

Открыли гриб с производными ЛСД (41)

Байкальские рачки сохранили древнюю способность выживать при нагреве (45)

Шимпанзе заразились зевотой от робота (41)

Отыскали новую популяцию вымирающих беличьих кускусов (40)

У осьминога впервые нашли девятую работающую «ногу» (84)

Как черви совершают коллективный побег в дикой природе (56)

Новый вид рыб в «спасательном круге» нашли в китайских пещерах (49)

Почему павианы «ходят строем» (49)

Макаки с острова Авадзи увлеклись групповым грумингом (43)

Потепление не смогло заменить диатомовые водоросли динофлагеллятами (26)

Какаду научились пользоваться общественными фонтанчиками для питья (38)

Поиски Лох-Несского чудовища продолжаются (74)

Лох-Несское чудовище питается лососем (46)

Постельных клопов назвали первыми насекомыми-вредителями (29)

Как мухи ощущали приложенную лапками силу (33)

Дрозофил заставили полюбить кокаин с помощью генной инженерии (29)

Тетерки охотнее спарились с самцами-танцорами, а не драчунами (36)

У кошек нашли «ген мурлыканья» (32)

Как тюлени ориентируются в мутной воде прибрежных зон (34)

Азиатские слонихи обошли саванных почти на килограмм мозга (31)

Птицы начали гнездиться в Арктике уже в позднем мелу (79)

Данио рерио адаптировались к жаре (27)

Физики напугали сомов (37)

Рыбы-клоуны уменьшились в ответ на тепловой стресс (28)

Опровергли теорию о вымирании мегалодонов (79)

Умственные способности ворон и сорок шокировали (54)

Хиолитов отнесли к самым ранним моллюскам (32)

Насекомые выпутались из паутины благодаря воску на экзоскелете (28)

Ленивцы три раза независимо стали гигантскими (37)

Поиск


Популярное

Дикие люди Китая (34918)

Чупакабра напала на жителя Одесской области (23619)

Растения, питающиеся животными, издавна вселяли в сердца людей страх (23426)

Русские монстры: от древности до наших дней (21548)

Поведение хищников опровергает правила естественного отбора (17477)

Атлантическая треска может исчезнуть из-за роста кислотности океана (17102)

Морского червя приняли за инопланетянина (16050)

Загадочный Каспий. Морские монстры, НЛО, русалки (16031)

Откуда вынырнули русалки? (15663)

На дне Марианской впадины обитают чудовища (15605)

В произведениях Говарда Лавкрафта действуют чудовища, живущие под землей (15342)

Славянская мифология. Сказочные существа. Часть 3 (15245)

В Марианской впадине нашли загадочных существ и инопланетных гостей (14750)

Неведомое существо обитает в Приморье (14711)

Логово снежного человека обнаружено в США (14115)

В Риме гигантские сомы-мутанты пожирают птиц и крыс (13957)

Чупакабра добралась до Воронежской области (12718)

10 неожиданно опасных пород собак (12523)

Монстры океанов (12508)

Ровенский селянин поймал двух упитанных «чупакабр» (12454)

Крылья бабочки помогут создать антибликовое покрытие экранов (12056)

Кракен - чудовище из морской бездны (11946)

Морской змей в Черном море (11925)

Похороны настоящей… русалки (11699)

Распутывая ДНК бигфута (11544)

Обнаружено самое уродливое существо на планете (11425)

В китайской гробнице нашли вымершее существо (11385)

Сказки - старшилки про Бабу-Ягу, Кощея Бессмертного и Змея Горыныча (11318)

Страшное насекомое замечено в Индии (11318)

Рыба-мутант: что можно найти в водах Севана (11278)

Когда просыпаются русалки (11264)

Крысы умнее, чем Google (11248)

Львы дружески трутся друг о друга (11197)

Экологи просят защитить карадагское чудовище (11100)

Мертвого загадочного зверя из США опознали (10983)

Грибы-монстры - пришельцы из космоса (10982)

Кого боятся белые акулы (10915)

Монстры уходят на глубину (10893)

Хайгейтские вампиры (10614)

Морские дьяволы (10534)

Проект "Криптозоология" © 2010-2025 При использовании материалов с сайта активная ссылка на него обязательна

Яндекс.Метрика